Проведший первые годы своей жизни в гастрольном автобусе своего отца, легенды аутло-кантри Уэйлона Дженнингса, артист с молоком матери впитал мятежный дух этого жанра. В 90-е годы Shooter Jennings успел поиграть с разными рок-группами и записать вместе с отцом целый альбом, увидевший свет лишь в 2014-м. В своей сольной карьере, стартовавшей в новом веке, музыкант не знает стилевых границ. Если в первых трех релизах он смешивал традиции аутло с южным роком, то покинув мейджор-лейбл, выпускает самые неожиданные работы, от индастриал-оперы «Black Ribbons» до посвящения первопроходцу диско Джорджо Мородеру.