Популярность Shaggy давно вышла за рамки регги-сообщества. Музыка, которую он исполняет, приятна, мелодична и легко запоминается, что и сделало его одним из самых хорошо продаваемых исполнителей в этом жанре. Дебютом певца была переработка ямайской народной песни. После был триумф в жанре дансхолл и закрепление успеха сотрудничеством со звездой жанра Maxi Priest. Выпущенный в 2000 году мультиплатиновый альбом Shaggy разошелся шести миллионным тиражом. Успех следующих альбомов был скромнее, тем не менее они дважды были номинированы на GRAMMY® в категории «Лучший регги-альбом».