Первый серьезный успех пришел к Prince Paul в 1987 году после релиза дебютного альбома группы De La Soul. Тогда критики провозгласили его реформатором хип-хопа, не в последнюю очередь благодаря тому, что Prince Paul умудрился сочетать тяжелое звучание с комедийными скетчами. Среди его именитых подопечных — звезды андеграунда 3 Bass и MF Doom.