Old 97's начали карьеру с выступлений в барах Далласа, исполняя альтернативное кантри. Набрав первых поклонников, музыканты вызвали интерес у лейблов, на одном из которых в 1994 году вышел дебютный диск «Hitchhike to Rhome». Группа продолжила череду успешных релизов, получая высокие оценки журнала Rolling Stone, а также появляясь в саундтреках к телепроектам, включая сериал «Клиника». Old 97's считаются родоначальниками альтернативного кантри, выпуская одни из самых востребованных дисков в жанре: в 2014 году альбом «Most Messed Up» дебютировал на 30 месте в американском хит-параде.