Ben Goldwasser e Andrew VanWyngarden se conheceram na faculdade e resolveram formar uma banda. Seu synth pop era tão atraente, que logo a Columbia Records ofereceu um contrato lançando seu primeiro álbum, Oracular Spetacular, que foi um megassucesso, marcado por hits contagiantes e populares como "Kids" e "Time to Pretend". Chegaram ao top 10 e fizeram turnê com grandes artistas como Paul McCartney.