Macy Gray impressionne dès la sortie de son premier album en 1999. De sa voix voilée et rocailleuse, elle révèle un groove inspiré par les grandes chanteuses de jazz. Son songwriting aventureux, ainsi que ses métissages sonores de musiques nord-américaines, filtrés pour la génération hip-hop, enflamment « Sweet Baby », duo neo-soul avec Erykah Badu. En 2001, sa profondeur d'interprétation est récompensée du GRAMMY Award® de la meilleure performance vocale pop féminine pour son tube sur la résilience amoureuse « I Try ».