Отец рэпера из Чикаго, барабанщик и каратист, сумел передать сыну любовь к спорту и музыке: у Lupe Fiasco черный пояс по карате, а читать рэп он начал в 14 лет. Впрочем, профессиональный дебют состоялся только в 2005 году. К моменту, когда Вассула a.k.a. Lupe Fiasco занялся сольным диском, он уже имел репутацию интересного исполнителя со свежим видением, а потому над его дебютным альбомом согласились поработать The Neptunes и Майк Шинода.