Lauryn Hill se alçou ao sucesso como membro, vocalista principal e mulher de frente da banda The Fugees, também formada por Pras Michel e Wyclef Jean. O segundo disco da banda, The Score, de 1996, foi um sucesso de vendas - só nos EUA, o disco vendeu seis milhões de cópias. As influências caribenhas de Hill já estavam presentes no disco, inclusive no single Killing Me Softly, um cover de Roberta Flack. Seu primeiro disco solo (The Miseducation of Lauryn Hill) saiu dois anos depois, em 1998, e acabou sendo também seu único; a partir de 2000 a cantora passou a ter uma carreira esporádica.