Dono de uma personalidade peculiar e excêntrica, Kool Keith é sem dúvidas um dos mais autênticos artistas do rap. Kool iniciou a carreira no grupo Ultramagnetic Mcs, no final dos anos 80 e mostrou com suas composições que estava à frente do seu tempo abordando em suas músicas temas até então inimagináveis. Na década de 90, seguiu fazendo sucesso em carreira solo, com letras densas, explícitas, repletas de temas controversos e um toque de surrealidade, chegando aos anos 2000 como um influente veterano do estilo.