Su talento era convertir la complejidad de la vida en una canción simple y divertida, típica de la tradición de otros cantautores connacionales. John Prine aprendió a tocar la guitarra cuando tenía catorce años, y de adulto escribía y cantaba canciones como hobby. Comenzó su carrera musical en 1971 al ser descubierto por Kris Kristofferson, una leyenda del country. Desde entonces, Prine es uno de los referentes musicales para entender el sentimiento de una parte de los Estados Unidos.