S'il participe grandement au retour du honky tonk traditionnel dans le cercle country du début des années 90, c'est avant tout via ses ballades romantiques que John Michael Montgomery va se faire remarquer. Un équilibre qu'il va chercher à conserver par la suite, sa voix chaleureuse et son visage carré lui attirant les faveurs de la gente féminine. Son jeu de guitare n'est pas non plus le moindre de ses atouts. L'artiste du Kentucky à l'inamovible Stetson sur le crâne se montre aussi à l'aise en acoustique qu'en électrique.