Звукозаписывающая карьера Jackie McLean началась с невероятной удачи — в самом начале 50-х его темпераментный альт-саксофон прозвучал на альбоме Майлза Дэвиса. Чуть позже последовали совместные работы с Чарльзом Мингусом и Art Blakey's Jazz Messengers, а в самом конце десятилетия он присоединился к артистам легендарного лейбла Blue Note. Сдвинувшись в последующие годы от бопа к фри-джазу, музыкант оставался верен своей экспрессивной манере. Немного умерив свою продуктивность в поздний период, артист продолжал записываться, гастролировать и преподавать, сохраняя статус живой легенды джаза.