J. Cole начал постигать азы рэпа в 12 лет, а к 14 он уже присоединился к местному коллективу Bomb Shelter. Спустя несколько лет после начала карьеры почти вся хип-хоп-тусовка сравнивала его с Nas. Сам же он в числе прочих любимых рэперов называл 2Pac, Canibus и Eminem.