Ao mesmo tempo otimista e melancólico, Ian Kelly começou sua carreira em meados dos anos 2000 com um álbum que já deixava clara a sua personalidade musical criativa e suave. Insecurity (2005), produzido por Ian, marcou sua estreia na cena folk, e Speak Your Mind (2008), seu segundo trabalho de estúdio, foi seu grande trampolim para o sucesso. Nesta playlist, o melhor da mistura delicada entre folk e pop feita pelo cantor canadense.