Дуайт Йоакам со школы увлекался музыкой и театром, что отразилось на его карьере. Певец стал не только одним из самых успешных в жанре кантри, но и снялся бoльше чем в двадцати фильмах. В 1986 году он выпустил дебютный альбом «Guitars, Cadillacs, Etc., Etc.» и трек, давший название диску, вошел в список лучших кантри-песен по версии Rolling Stone. Карьера артиста сложилась весьма удачно: он продал более 25 миллионов пластинок и получил две статуэтки GRAMMY®. Отличное от традиционного стиля творчество Дуайта получило заслуженное признание как критиков, так и коллег-музыкантов.