Proveniente de esa gran cantera musical que fue Trenchtown, Delroy Wilson inició su carrera en el ska, donde rápido ganó atención por sus temas depurados y bastante melódicos, creados de la mano del mítico Coxsone Dodd. En medio de su rivalidad con Prince Buster, Wilson migró al rocksteady, convirtiéndose en un patriarca del que muchos aprendieron gracias a éxitos como “Dancing Mood” o “Feel Good All Over”. Wilson también regaló su voz al reggae, presente en sus más de 20 álbumes que, tras su muerte en 1995, fueron referencia obligada para quienes siguieron sus pasos en la música jamaiquina.