Начав свою карьеру на рэп-сцене Филадельфии, знаменитой своей традицией баттлов, Бэрри Риз попал в большую музыку в начале нулевых. Гладкая речь, безупречные рифмы, находчивость и чувство юмoра — эти качества позволили ему быстро достичь потолка в хип-хоп-андеграунде. Дальше был путь на поверхность: первый альбом рэпера, «Split Personality», за первый месяц получил статус «золотого». Его хиты выходят один за другим, и никакие проблемы с законом и несчастные случаи не помешали Cassidy стать одним из самых перспективных исполнителей рэпа на сегодняшний день.