После увлечения фолком в юности Кассандра Уилсон пробовала себя в блюзе, фанке, джазе и даже хип-хопе. В начале 80-х артистка переехала в Нью-Йорк и устроилась вокалисткой в ансамбль M-Base Стива Коулмана, но главный успех певице принесли ее сольные записи — оригинальные интерпретации джазовых и блюзовых стандартов, а также собственные сочинения на стыке разных жанров. За свою карьеру Кассандра Уилсон приняла участие в создании более полусотни альбомов и сборников, а ее глубокий, нежный голос был не раз отмечен «Грэмми» в джазовых номинациях.