Née dans le Mississippi, chaudron du blues et de la soul, Cassandra Wilson est très tôt initiée au jazz par son père musicien. Elle joue du piano et de la guitare. Très influencée par Betty Carter, elle se tourne vers le chant et développe son propre style d'improvisation basé sur le scat et le blues. Cette originalité attire l'attention du saxophoniste Steve Coleman qui l'invite à rejoindre à New York la formation jazz funk M-Base. Le succès du groupe lui permet de lancer une carrière solo passionnante, naviguant entre la soul, le blues et la pop, qui lui vaudra 2 Grammy Awards.