Carl Thomas se fait d'abord remarquer au sein du groupe Fourmula, qui connut un succès notable en 1994. Puis le natif d'Aurora, dans la banlieue de Chicago, décide de tenter sa chance à New York. Il écume alors les soirées amateurs de Brooklyn et se lance au micro. Repéré par Puff Daddy, il signe sur son label Bad Boy Entertainment. Après quelques séances en tant que choriste pour Notorious B.I.G et LL Cool J, il enregistre son premier album Emotional. Son style passionné, intimiste et romantique, touche le public et ses ventes dépassent le million d'exemplaires. Trois autres albums suivront.