Первых успехов Джеймс Роберт Уиллс достиг в составе ансамбля Light Crust Doughboys, а основанный музыкантом в 1933-м собственный биг-бенд Bob Wills & His Texas Playboys популяризовал западный свинг — танцевальную музыку, соединившую в себе элементы традиционного кантри, джаза и блюза. Через два года оркестр выпустил свою дебютную запись и к началу следующего десятилетия стал одним из ведущих в жанре. Техасский бенд-лидер одним из первых ввел в состав кантри-ансамбля электрогитару и ударные, размыв границы между жанрами и подготовив почву для рок-н-ролла.