Em 1977, Billy Bragg montou uma banda punk, Riff Raff, tocando no roteiro de bares londrinos e no interior. Desiludido com a música, entrou para o exército, mas desistiu depois de 3 meses. Descoloriu os cabelos e começou a se apresentar sozinho com guitarra e seu violão. A pegada punk é uma característica de suas músicas com forte teor político combatendo o racismo e o fascismo, mas sem abrir mão do romance. Um ponto alto de sua carreira foi musicar letras inéditas de Woody Guthrie com a banda Wilco.