Poursuivant des études supérieures et n'ayant écrit qu'une seule chanson, Assassin, aussi connu sous le nom d'Agent Sasco, est immédiatement encouragé par Spragga Benz à poursuivre une carrière musicale en 1999. Signant deux albums en 2005 et 2007 chez VP Records, il fonde son propre label, Boardhouse Records, en 2008. Il se bâtit une réputation de fer dans le milieu du dancehall, où son érudition lui permet de faire mouche sans recourir à la violence ou la vulgarité. Son aura artistique l'amènera à travailler aux côtés de stars telles que Kanye West, Beenie Man, Bounty Killer ou encore Kendrick Lamar.