O auto-intitulado “maior animador de auditório do mundo” não fez pouca coisa na vida: além de lançar uma série de discos de sucesso entre 1912–1949, Al Jolson fez sucesso na Broadway, apresentou vários programas de rádio e acabou se tornando a figura mais importante na era dos filmes com som. Seu estilo burlesco e expansivo se refletia na sua música, um dos mais notáveis exemplos do gênero Tin Pan Alley Pop — a música pop dos EUA nos anos 20, uma forma mais sofisticada de blues que produziria muitos standards para o jazz das décadas seguintes.