Райланд Джеймс вырос в музыкальной семье в Онтарио и пел с раннего возраста. В 2014 году, еще тинейджером, он заявил о себе в канадском шоу талантов The Next Star, а спустя три года выпустил дебютный сингл «Good to You». В 2019 году вышел прорывной драматичный трек «In My Head», в котором тревожные куплеты чередуются с легким и светлым припевом, а соул-звучание дополнено элементами современной поп-музыки. Найдя свой стиль, певец выпустил в 2020 году лонгплей «Ryland James», который принес ему две номинации на музыкальную премию Juno Awards, а также рождественский мини-альбом «A Little Christmas».