Продолжая дело Вилли Нельсона и Джонни Кэша, Райан Адамс нашел в кантри темную и мистическую струну, тем самым открыв в жанре новую глубину. Уже первые его записи, сделанные с Whiskeytown во второй половине 90-х, отличались уточенным звучанием и почти что панковской экспрессивностью. Настоящий успех пришел к артисту с драматичным работами начала нулевых, некоторые из которых стилистически примыкали к классическому року. Поздние релизы отличаются необычайной пестротой: среди них есть умиротворенные акустические записи, мини-альбом в стиле хардкор и даже каверы на песни Тейлор Свифт.