Originaire de la Jamaïque, mais élevé à New York, le rappeur Sleepy Hallow devient l’une des voix dominantes du courant Brooklyn Drill, dont il repousse sans cesse les limites. - Né à l’aube du millénaire, Sleepy Hallow (Tegan Anthony Chambers de son vrai nom) contribue à l’essor du Brooklyn Drill en compagnie de son ami Sheff G, qui devient son collaborateur principal. - Si sa première chanson à succès, « Deep End Freestyle » (créée avec Fousheé), est emblématique du minimalisme propre au drill, on sent déjà un désir d’aller plus loin dans l’utilisation d’une voix féminine aérienne. - Même dans ses textes les plus crus, il se distingue par une écriture introspective, qui lui permet d’aborder des sujets délicats comme l’anxiété (« Anxiety Freestyle », « Bankroll »). - Après le succès du mixtape Sleepy Hallow Presents: Sleepy For President (2020), il signe un contrat avec RCA, qui fait paraître son premier album studio, Still Sleep? (2021). - En compagnie du producteur Great John, il peaufine son style personnel unique, multipliant les sons de guitare acoustique et les échantillonnages étonnants (voir « Scrub », clin d’œil à TLC).