El debut de Lil' Boosie fue su aparición en It's a Gamble. Enseguida, él mismo lanzó el disco Youngest of da Camp. Su irrupción real vino cuando se unió a Pimp C del grupo Trill Entertainment. Se le hizo formar dúo con Webbie, artista de Trill, para Ghetto Stories y nuevamente para Gangsta Musik. Trill hizo entonces un contrato con Asylum; Webbie lanzó su álbum en 2005 mientras el de Boosie llegó recién en 2006. Titulado Bad Azz, el producto incluía a Yung Joc, Pimp C y Webbie como invitados. Más tarde, ese mismo año, apareció la compilación Streetz Is Mine, en colaboración con DJ Drama. ~ David Jeffries