Avec une carrure de grizzly et une barbe aussi longue que sa tignasse, le chanteur se tient à des années-lumière de la star de Nashville aux joues douces et au sourire étincelant. Pourtant, dès son emménagement en 2001 dans la capitale du country, celui qui est né à Lexington au Kentucky en 1978 a su faire reconnaître son talent d’auteur de chansons. Cet adoubement immédiat dans un milieu très compétitif témoigne du plus grand mérite de Stapleton : il opère un retour aux racines du country. Avec son implication dans des groupes bluegrass puis l’envol de sa carrière solo en 2015 avec l’album Traveller, carrière qui se veut un serment de foi au blues et au Southern rock, tout son parcours se présente comme un voyage vers l’Amérique profonde. Son jeu impeccable à la guitare électrique comme acoustique rappelle les plaines et les montagnes du Midwest. L’artiste se distingue surtout par sa voix de ténor, chaude, rauque, à fendre l’âme, qui lui a valu des comparaisons avec des chanteurs R&B tels Ray Charles ou Otis Redding. C’est le timbre parfait pour évoquer les cabarets mal famés et les ravages du whiskey. On pourrait penser que Stapleton est un puriste, mais il a collaboré avec des vedettes pop comme Taylor Swift, Justin Timberlake et Adele. Et sa reprise de « Nothing Else Matters » de Metallica en 2021 montre que sa voix poignante se prête à tous les styles.