在首次亮相获得广泛赞誉后，Taylor Swift 不负众望，在 2008 年发行了第二张专辑《Fearless》，为她获得了在国际上的第一次商业突破。回顾 19 岁的 Taylor Swift，带着邻家少女对爱情的初衷与向往，并以自己的想像和经验出发，如同向众人歌颂私密日记。为了展现自己成长后的蜕变，她表现出对大人世界跃跃欲试的一面，开始谈论爱情和感悟，然而，虽然她在这张专辑中积极摆脱自己青少年歌手的影子，但是对于刚刚成年的 Taylor Swift 来说，在横溢的音乐才华里，她依然流露出了稚气未脱的一面，像是仅花 20 分钟写就的《LoveStory》，轻快入耳的旋律，歌词翻转了罗密欧与朱丽叶的经典悲剧情节，她像所有少女一样期盼着像王子与公主那样的美好爱情；《White Horse》以简单的吉他、钢琴和大提琴编制，道出对白马王子的幻灭，也成为乡村音乐的经典传唱；而《You Belong WithMe》则用跳跃的斑鸠琴勾勒追爱的忐忑。这张作品展现 Taylor Swift 融合流行与乡村的野心，也成为揭开她璀璨音乐故事的序幕作品。