与长期合作伙伴 Jay Farrar 分开后的 Jeff Tweedy 开始探索自我风格，事业上的起色与家庭的建立似乎带来了人生最幸福的时光，但最美好的歌曲所唱诵的或许是最丑恶的事物，Wilco 的第三张专辑《Summerteeth》便是这样一份基于“对立”的作品。专辑开始录制于 1997 年，彼时接连不断的巡演让 Jeff 少有机会见到家人，而丈夫与父亲的全新身份及对止痛药的沉迷又造就了他最煎熬的词作，轻快的氛围里流露着冷俊的心绪。印象派的歌词隐晦地诉说着孤独与虐待、爱恋与思念、暴力幻想与强烈的无助感。虽然被外界视为 Alternative Country 乐队，《Summerteeth》却彰显了他与乐团成员 Jay Bennett 出色的创作力，更稳固了 Wilco 在另类摇滚领域的地位。