Lorsqu’il sort Ready to Die à 22 ans, Christopher Wallace a déjà eu une vie bien remplie. Ce titre évocateur résume bien le style brut et sans concession du rappeur de Brooklyn, lui qui avait l’intuition que la mort pourrait frapper à tout moment. Parmi les premiers à raconter les tribulations du trafic de drogue, The Notorious B.I.G. fait de cette expérience un art virtuose et frontal. Easy Mo Bee, qui a produit plusieurs morceaux de ce premier opus, se souvient : « J’étais mal à l’aise quand il enregistrait le morceau-titre. “Tu dis que t’es prêt à mourir ? T’es sûr que ça va, Big?” Et il m’a répondu : “C’est la galère… j’en ai marre de la rue, du trafic, ma mère est malade, ma copine attend un enfant…” Il avait une énorme pression sur les épaules. » À partir du titre autobiographique « Things Done Changed », Biggie Smalls ne cesse de livrer des textes sans filtre sur la culture et les vices de Brooklyn, dans lesquels il appelle à une prise de conscience générale sur l’état de son quartier. Il décrit crûment, sans prendre de gants, la violence de la rue et du deal sur « Gimme the Loot » et va encore plus loin dans « Suicide Thoughts », qui s’achève sur un enregistrement du rappeur se donnant la mort en pleine conversation avec son producteur Sean « Diddy » Combs alias Puff Daddy, alors que celui-ci tente de le convaincre d’y renoncer. Pourtant, au-delà de ces considérations particulièrement sombres, Biggie délivre des messages pleins de vie et d’espoir ; notamment dans le précurseur « Juicy », véritable déclaration d’amour au hip-hop à la trame narrative parfaite que peu de MC, sinon aucun, ont réussi à égaler depuis. Reprenant un sample du classique de Mtume « Juicy Fruit », sorti en 1983, Puff Daddy démontre ici sa capacité à transformer des mélodies reconnaissables entre mille en véritables chefs-d’œuvre du hip-hop. Une habitude qui deviendra sa marque de fabrique et l’une des raisons de son immense succès. « Quand on a commencé à enregistrer l’album, Biggie était au sommet de son art, brutal et sans concession », raconte DJ Mister Cee, producteur associé et souvent considéré comme le découvreur de Big, à Apple Music. « Et puis Diddy a insisté auprès de Biggie pour qu’il fasse des titres qui puissent passer en radio. » Lil’ Cease, ami d’enfance et collaborateur récurent du rappeur, se souvient : « Quand il a entendu “Juicy”, Big était là “C’est quoi, cette merde ?” Finalement, le MC s’est laissé convaincre et a même fini par, selon Cease, « parfaire la formule » en mêlant lyrics bruts qui parlent de la rue et prods adoucies prêtes à être diffusées en radio, ouvrant ainsi la porte à ceux qui feront les belles heures du hip-hop, de JAY-Z à 50 Cent jusqu’aux rappeurs d’aujourd’hui.