가장 외로운 시간'이라는 뜻의 앨범명 그대로, Carly Rae Jepsen의 여섯 번째 앨범 'The Loneliest Time'은 고독을 탐구합니다. 이번 앨범은 날카로운 신스 사운드가 특징인 'Talking to Yourself', 귀여우면서도 경계심을 풀지 않는 'So Nice', 그리고 기존 Jepsen 음악 특유의 귀에 감기는 팝 곡들이 수록돼있죠. 앨범명과 동일한 제목의 'The Loneliest Time'은 싱어송라이터 Rufus Wainwright와 함께 부른 경쾌한 느낌의 곡으로, 과거를 그리워하는 내용이 담겨 있습니다. 디스코풍의 현악과 중반부에 Jepsen이 말하듯 외치는 부분을 들으면 이 곡이 분명 잘 만든 '슬픈 노래'라는 걸 알 수 있죠. Jepsen이 Apple Music 설명합니다. "한밤중에 퍼붓는 비를 뚫고 헤어진 옛 연인의 집으로 가는 상상을 그린 곡이에요. 아직 끝나지 않은 이 관계에 다시 불을 붙이기 위해서죠. 현실에서 실제로 그런다면 정말 안 좋겠지만, 노래로 부르기엔 재미있어요." Jepsen은 앨범 곳곳에서 날개를 활짝 펼치며 다양한 면모를 보여줍니다. 악의로 가득 찬 익명의 메시지와 온라인 데이팅에 관한 연대기인 'Beach House'에서는 냉소적인 면을 드러내고, 캘리포니아에서의 시간을 기록한 'Western Wind'에서는 드림 팝을 완벽히 소화했죠. 평소 자주 협업해온 Rostam Batmanglij와 함께 쓴 곡 'Go Find Yourself or Whatever'에는 사운드적으로 가장 극명한 변화를 보여주는 컨트리적 요소가 담겨있습니다. 이 곡에서 Jepsen은 불안정한 연인에게 침울하게 이별을 고합니다. "이곳저곳 유랑하는 사람을 사랑했던 적이 있어요. 라이브로 이 곡을 부르는 지금에 와서 생각해보니, 이 노래에는 저 또한 바로 그 유랑하는 사람의 입장에서 표현하는 것들이 있네요. 'You feel safe in sorrow/ You feel safe on an open road/ Go find yourself or whatever.(넌 슬플 때 안심이 되지/ 넌 사방이 뚫린 길 위에 있을 때 안심이 되지/ 가서 너 자신을 찾든지 말든지 해.)'" Jepsen은 Batmanglij가 'Go Find Yourself or Whatever'를 통해 기존 자신이 가진 사운드에 관한 생각을 확장해 주었다고 말합니다. "그가 제게 '이거 기억나?'라고 이메일을 보냈어요. 전 그걸 듣고서 '음, 내가 이런 노래를 해도 되는 걸까?' 생각했죠. 하지만 그런 의문을 버리고, '그래, 규칙은 없어'라고 확실히 답하는 게 이번 앨범의 핵심이에요. 그런 반항심 덕분에 'Beach House'와 'Go Find Yourself or Whatever'를 한 앨범에 담을 수 있었죠. 팝 아티스트가 한 가지 스타일만 추구해야 한다는 생각은 구식이에요. 우리에게는 많은 길이 있어요. 이번 앨범에서 그 길을 좀 탐험해봐도 괜찮잖아요?"