Фирменная смесь уверенности и легкомыслия, которую De La Soul, если верить песне «Transmitting Live from Mars», транслировали с Марса (а на самом деле из пригородов Лонг-Айленда), была слышна уже в 1988 году, когда вышел 12-дюймовый сингл «Plug Tunin’». Виртуозная игра слов в нем соседствовала с нестандартными семплами. В дебютном альбоме трио Trugoy the Dove, Posdnuos и P.A. Pasemaster Mase, а также продюсер Prince Paul создали 63-минутный шаблон для неконвенционального хип-хопа. Они были маргиналами задолго до OutKast, и именно в их музыку уходят корни The Roots. Не ограничивая себя рамками одного жанра в работе с источниками, артисты смогли придать хип-хопу новые оттенки и научили продюсеров полагаться не только на фрагменты песен Джеймса Брауна и Funkadelic. Хотя именно мелодия последних легла в основу «Me Myself and I», единственного хита De La Soul, попавшего в топ-40 чарта Billboard. В их песочнице нашлось место разным «игрушкам»: музыкальным отрывкам из детской программы «Schoolhouse Rock!», творчеству Steely Dan, аудиокурсам французского языка, Джонни Кэшу и даже кассете Liberace, случайно обнаруженной в студии. Вольно структурированные тексты напоминали облака с картин экспрессионистов, где чистая поэзия размывалась вдохновенной бессмыслицей. Сторонники полной свободы самовыражения, увешанные африканскими медальонами, De La Soul на долгие годы стали ролевой моделью всех альтернативщиков от рэпа.