Album thứ ba thành công vang dội của Alanis Morissette (tiếp nối hai đĩa nhạc teen-pop từng tiến vào Top 40 các bảng xếp hạng tại quê nhà Canada) là sự kết hợp giữa các sắc thái đối lập, như sự thơ mộng và thẳng thắn, sự hoài nghi và niềm tin hay sự thuần khiết và châm biếm. Album còn mạnh dạn lên án các vấn đề nhức nhối của Công giáo, công nghệ hay những gã đàn ông ích kỷ, đây là điều mà rất ít nghệ sĩ dám can đảm lên tiếng. Chính tinh thần ấy đã tạo ra cú hích mạnh mẽ cho cựu ngôi sao của Nickelodeon này phát hành Jagged Little Pill vào năm 1995, khi chỉ mới 21 tuổi. Bằng cách thể hiện thẳng thắn và có phần mong manh, album đã truyền cảm hứng cho nhiều thế hệ nghệ sĩ kiêm nhạc sĩ tài năng, trong đó có Taylor Swift và Olivia Rodrigo. Đằng sau các đoạn hook bắt tai cùng với phần hòa âm mượt mà là góc nhìn sắc sảo phơi bày bản chất hỗn độn và vô thường của cuộc sống. Album tập trung khai thác các khía cạnh yếu đuối của con người, từ sự xao lãng (“All I Really Want”) cho đến cảm giác bối rối khi hạnh phúc (“Head Over Feet”). Dù vậy, Jagged Little Pill cũng thắp lên niềm hy vọng và thể hiện một quan điểm đúng đắn, rằng nỗi đau, sự gào thét bên trong nội tâm hay quá trình chiêm nghiệm cũng là một phần của cuộc sống. Đây là lý do mà Alanis luôn dịu dàng vỗ về bản thân dù cảm thấy lo lắng hay giận dữ. Trong ca khúc chậm rãi “Hand in My Pocket”, nữ nghệ sĩ nhớ về khoảnh khắc cô độc hút thuốc lá trên xe taxi, rồi từ đó học cách tha thứ cho chính mình vì những thiếu sót trong quá khứ.