剛邁入千禧年，華語流行樂壇即迎來「神仙打架」的盛世，2001 年金曲獎的最佳新人獎提名了周杰倫、蔡依林、孫燕姿、戴佩妮等歌手，而林凡也在這份名單中。不是選秀出身，也沒有科班背景的她，萬萬沒想到只是因為一次暑假從美國返台到 KTV 唱歌，就被同桌的製作人林明陽挖掘出道。隨著徐懷鈺主演的《天地傳說之魚美人》熱播，片尾曲〈一個人生活〉中林凡神似林憶蓮繚繞的嗓音，讓她甫出道即收獲了大量關注，更以新人之姿與那時當紅的鄭中基、許志安分別合唱了〈想念你的愛〉、〈男生女生配〉。林凡的跨文化背景和流行 R&B 技巧也搭上樂壇當時正熱的西洋風潮，在首張專輯《林凡freya》中重新詮釋了陶喆的〈沙灘〉。 然而，即使首度發片就創下亮眼成績，林凡因學業和唱片公司問題暫時無法朝音樂這條路直直邁進。而拐彎向主持、舞台劇發展的這幾年，讓林凡的聲音觸及到更多不同的群眾，也為之後的歌唱生涯打下更深的基礎。尤其在廣播電台解說英文老歌的經歷，更成為她推出英文翻唱專輯《非愛不可.心林凡》的契機。繞了一大圈後，林凡蓄勢待發，換了新公司後以 2010 年的《眼淚流回去》回歸歌壇，專輯中的〈五天幾年〉、〈重傷〉分別選入當年擁有超高收視率的偶像劇《犀利人妻》的片頭、片尾曲，她也憑藉此輯在出道十年後再度叩關金曲獎，獲最佳國語女歌手獎和年度歌曲獎提名。《犀利人妻》電影版更以林凡的出道作〈一個人生活〉作為主題曲。自此之後，林凡開啟了與影視、戲劇的合作，在《台灣舞孃》、《女人30情定水舞間》、《她和她的她》等多部作品中獻聲。當時在包廂唱著〈夜太黑〉而進入歌壇的小女生，如今也跟影響她至深的偶像林憶蓮一樣，用歌聲代言著都會女性的情感世界。