劉若英高中畢業赴美留學，取得古典音樂學位後進入音樂產業，從製作助理做起，在滾石唱片歷經配唱、作曲和製作多個角色的劉若英有了出唱片機會，踏出幕後，卻是因為參演的兩部電影——《我的美麗與哀愁》與《少女小漁》。小漁這個角色就像是為劉若英而生，細膩纖薄的少女感與主動掌握自己命運的勇氣，在戲裡戲外彷彿重合。演員事業不僅讓 25 歲的劉若英嘗到了亞太影展「影后」殊榮的興奮喜悅，也順勢發動了她的歌唱事業，走向台前。兩部電影的名字出現在專輯《少女小漁劉若英的美麗與哀愁》，劉若英也圓了歌手夢。無論是演戲還是唱歌，劉若英都釋放出一種渾然天成的「美麗與哀愁」：電影《天下無賊》結尾處那一抹不動聲色卻悲痛入骨的淚珠，或是歌曲〈很愛很愛你〉情到深處的成全與放手，回想都令人感動而陷入作品情境。   「遺憾」是劉若英最常詮釋的一個主題，她用一首〈後來〉唱活了我們人生中得不到結果的相遇和離散，執導的電影《後來的我們》刻印一段「有情人難成眷屬」的遺憾。同時她也親身「演繹」了如何與時光相伴，消解人生中的種種求不得，終得愛人與家庭溫暖身畔，「為愛痴狂」地飛翔於歲月，然後輕輕落地，把溫柔統統沉澱進戲裡、歌裡、人生裡。她用作品與生活詮釋了女性在命運面前的勇敢，在情感世界中的真實，以及感恩過去、擁抱未來的美好靈魂。