在《The Winning》的先行曲〈Love wins all〉推出時，IU 與防彈少年團成員 V (金泰亨) 在 MV 中的演出吸引了全球 K-Pop 粉絲的目光。同時，IU 也在社群上發布了一封手寫信，傳達她對於愛與勝利，也是《The Winning》寓意的想法：「有人說現在是充滿仇恨的時代，顯然也不是愛能夠蔓延的階段。這個彌漫著敵意的世界變得愈來愈冷漠，若將無形的愛當作武器期盼著勝利，有時也是荒誕不經的事。然而，即使逃跑、破碎或沉寂，愛始終默默相伴，擁有充分的勝算。這張專輯的主角，身在阻隔愛的世界裡，卻堅持繼續愛到底。」 距離前作《Pieces》約兩年，期間 IU 出演了是枝裕和導演的電影《嬰兒轉運站》，同時也在首爾奧林匹克主競技場舉辦演唱會，成為首位登上該場地的女音樂人。《The Winning》包含了這段時間 IU 對時代氛圍的思考，以及她與 Uaena (粉絲暱稱) 之間深刻的羈絆。〈Shopper〉和〈Holssi〉帶有截然不同的新鮮曲風，前者透過流行搖滾的清新爽快，鼓舞大家展露自身的渴望，勇敢實現夢想，後者以嘻哈節奏展現俏皮的饒舌風格，讓人想起〈Bbibbi〉、〈스물셋 Twenty-three〉裡古靈精怪的 IU。 IU 不僅包辦了《The Winning》的所有歌詞創作，更為〈Holssi〉譜曲，並再度攜手合作已久的作曲家李鍾勳、徐東煥等人。〈Shh...〉則邀請到 NewJeans 的 Hyein 以及樂壇資深前輩 Joe Won Sun (趙元善) 獻聲，MV 更由演員湯唯參演，帶來了滿滿的突破與驚喜。