ในช่วงระหว่างการยุบวงควินเต็ตวงแรกของ Miles Davis และการฟอร์มวงที่สองของเขา ปรมาจารย์ทรัมเป็ตคนนี้ก็ได้ออกเดินทางเข้าสู่พรมแดนใหม่ในปี 1959 โดยไม่อาจล่วงรู้ว่าผลงานชุดนี้จะกลายเป็นหนึ่งในอัลบั้มแจ๊สที่ยอดเยี่ยมที่สุดตลอดกาล แม้การเป็นผู้สืบทอดวิชาของ Dizzy Gillespie ตอนอยู่ในวง Charlie Parker Quintet จะทำให้ Miles รู้ว่าการเดินคอร์ดรวดเร็วฉับไวในแบบฉบับบีบ็อพและโพสต์บ็อพนั้นต้องมาพร้อมกับการอิมโพรไวซ์แบบโลดโผน แต่ใน Kind of Blue เขากลับเว้นช่องว่างระหว่างการเปลี่ยนคอร์ดแต่ละครั้งเพื่อผ่อนจังหวะให้กับเสียงดนตรี ซึ่งส่งผลให้มือโซโล่ได้มีโอกาสพักหายใจไปด้วย แม้ Miles จะเลือกทำเพลงที่ผ่อนคลายขึ้น แต่เขาก็ยังวาดลวดลายใหม่ๆ และเติมสีสันให้กับงานด้วยแรงบันดาลใจจากสไตล์การประสานเสียงแบบ Gil Evans และ George Russell หรือแม้แต่ Debussy และ Satie อัลบั้มนี้จึงเป็นเหมือนภาคต่อของอัลบั้มที่บันทึกเสียงไว้เมื่อ 10 ปีก่อนหน้าอย่าง Birth of the Cool และอาจเป็นใบเบิกทางไปสู่อัลบั้มที่งดงามเปี่ยมจิตวิญญาณอย่าง In a Silent Way ในอีก 10 ปีให้หลัง เพลงบัลลาดอันโดดเด่นอย่าง “Blue in Green” และ “Flamenco Sketches” คือตัวอย่างที่ชัดเจนของเทคนิคฮาร์มอนมิวท์ในผลงานของ Miles และเป็นที่มาของซาวด์ละเอียดอ่อนที่ให้ความรู้สึกถึงโลหะ ซึ่งเหล่านักทรัมเป็ตแจ๊สรุ่นหลังยึดถือเป็นต้นแบบนับแต่นั้นมา