Olikt många afroamerikanska bluesmusiker under tidigt 1900-tal, lärde sig Blind Willie McTell grundläggande musikteori. Som för andra blinda under samma tid, var gatumusikant en av få möjligheter att försörja sig – vilket han gjorde ända fram till sin död 1959. Han reste runt och uppträdde på parkeringsplatser för de som ville betala en slant och spelade sporadiskt in skivor med sin mörka blues och texter som försökte förstå världen runt omkring. Först under folkmusikrörelsen på 1960-talet blev han uppmärksammad och ”upptäckt”, han influerade bland andra Bob Dylan och The White Stripes.