Under hela 1990-talet var Alan Jackson den mysige, hemtrevlige mannen som låg som bakgrundsljud från radion i USA:s sydstater. Tillsammans med Garth Brooks var han den störste manliga countrystjärnan under decenniet och har sålt enorma 80 miljoner skivor. Med sin stil, en vanlig herre med mustasch, cowboyhatt och blåjeans, fångade han upp den traditionella countrybefolkningen med album som ”Don't Rock the Jukebox” och ”Who I Am”. Jackson, född 1958, fortsatte under 00-talet att släppa mogna countryalbum och har även gett sig in i bluegrass på ”The Bluegrass Album” (2013).