Ett av jazzhistorien mest älskade skivor innehåller en välspelad Ack Värmeland, du sköna, som saxofonlegenden Stan Getz tidigare förvandlat till ”Dear Old Stockholm”. Albumet bär dock sitt namn efter Thelonius Monks ”Round Midnight”, som i Miles tappning blir rökig och spännande. Bye Bye Blackbird är en inspirerad midtempo-ballad och Ah-Leu-Cha är bop-hetta. Låtarna spelades in 1955 och -56, bra år för Miles Davis. Då triumferade han på Newport-festivalen och bildade sin första kvintett.