В начале карьеры Jon Randall играл в группе The Nash Ramblers, аккомпанировавшей Эммилу Харрис. Выпустив несколько сольных альбомов, артист сосредоточился на написании песен для других исполнителей. Он сотрудничал с крупнейшими звездами кантри Мирандой Ламберт и Джеком Ингрэмом, а также спродюсировал два успешных релиза Диркса Бентли: «Up On the Ridge» (2010) и «The Mountain» (2018).