Карьера Синатры длилась более полувека, он главный герой эстрады до появления рок-н-ролла, не сдавшийся под напором звезд нового поколения. Его первый триумф пришелся на начало 40-х и был связан с коллективом Томми Дорси. В 1942-м артист заявил о себе с сольной кавер-версией «Night and Day» Коула Портера, а в середине десятилетия появился в альбомном хит-параде с релизом «The Voice of Frank Sinatra». Новая эра стартовала в 50-е, когда певец переехал на лейбл Capitol Records и стал записывать концептуальные лонгплеи в сотрудничестве с аранжировщиком Нельсоном Риддлом. Среди них выделялись «In the Wee Small Hours» и «Songs for Swingin’ Lovers!». Популярность Синатры пережила и взлет Элвиса Пресли, и битломанию: в 60-е он основал собственный лейбл Reprise Records, освоил фолк-рок-репертуар в альбоме «Cycles», издал синглы, ставшие классикой, «Strangers In the Night» и «My Way», а также яркий дуэт с дочерью Нэнси. С 70-х артист чаще проводил концерты, чем записывался, но это не мешало ему выпускать хиты, например «Theme from New York, New York» в 1980-м и два альбома дуэтов в 90-е.