После умопомрачительного успеха «WHEN WE ALL FALL ASLEEP, WHERE DO WE GO?», у некоторых критиков возникли опасения: сохранит ли певица уникальную связь с поклонниками, повзрослев? «Happier Than Ever» рассеивает все сомнения: на место монстров под кроватью приходят отповеди эгоистичным бойфрендам, гимны самодостаточности и философские размышления о будущем. Все это звучит по-прежнему органично, с хорошо знакомой интонацией и прямотой. Айлиш растет не только тематически, но и музыкально: наряду с полюбившимися публике тихими монологами под электронный бит, в альбоме встречаются фолк-баллады (например, «Your Power»), взмывающие ввысь автотюновые припевы («NDA») и даже фанковые гитары («my future»). Певица намекает, что сейчас «счастливее, чем когда-либо». То же самое наверняка можно сказать о ее поклонниках.