Uno de los primeros raperos chicanos en crearse un lugar propio, Lil Rob se impuso en el escenario del rap de la costa oeste durante finales de los '90. Debutó en 1997 con Crazy Life, que le valió consagrarse como rapero hardcore con una visión chicana del mundo. Le seguirían álbumes similares en los años venideros. Luego se asoció estrechamente a los Low Profile Gangsters, un colectivo hardcore de raperos chicanos. La carrera de Rob dió un vuelco en 2002 cuando hizo su debut con Upstairs Records, a través de The Album. Su single de 2005, "Summer Nights", fue difundido largamente y eso le trajo más audiencia a nivel nacional –algo jamás experimentado a ese nivel en trabajos anteriores. ~ Jason Birchmeier