Um dos mais criativos cantores de blues, Skip James gravou seu primeiro álbum em 1931 com a Paramount Records. Sua gravação era tão única e incomum no blues que precedeu a II Guerra Mundial, que o artista foi consagrado. Infelizmente, a crise de 1929 coincidiu com os lançamentos do artista, resultando em vendas fracas que o levaram a trabalhar como diretor do coro da igreja onde seu pai era pastor. Foi redescoberto com a renovação do gênero e se apresentou em 1964, no Newport Folk Festival. Ainda na mesma década, voltou a gravar e continuou se apresentando até sua morte, em 1969.