Ao longo de sua carreira, que teve início em 1936, Lead Belly encantou com um repertório de clássicos do blues, folk e gospel. Vivendo em uma época múltipla e complexa, ele falava sobre preconceito racial, vida na prisão, cowboys, trabalho e personalidades polêmicas de sua geração, como Franklin Roosevelt e Adolf Hitler. Um dos precursores do blues rural, vertente essencialmente acústica do gênero, o artista ganhou popularidade pela sonoridade produzida pelo seu magnífico violão de 12 cordas, as músicas feitas apenas batendo as mãos e os pés e sua voz vibrante de tenor.