Para marcar o lançamento do documentário Can't Stop, Won't Stop: a Bad Boy Story (2017), o rapper Sean Combs, hoje mais conhecido como Diddy e antigamente chamado de Puff Daddy, não restringiu esta playlist especial às suas próprias composições. Além das músicas de companheiros de jornada que marcaram época, como The Notorious B.I.G. e Mary J. Blige, a seleção ainda inclui artistas e grupos sampleados por sua geração, como Curtis Mayfield e Debarge.