A artista alcançou fama graças à sua participação no programa de TV italiano "Amici di Maria de Filippi", em 2008; a italiana de Lecce logo chamou a atenção com a voz aveludada em que interpretava músicas de soul. Em paralelo ao sucesso na TV, Alessandra lançou seu primeiro álbum, Stupida, que figurou na lista dos mais vendidos das paradas italianas. Ao longo da carreira, outros discos de sucesso vieram e, em 2014, ela se tornou a primeira cantora italiana a ganhar o prêmio de Melhor Artista Europeu da MTV europeia. Alessandra segue conquistando novos fãs ao cantar o amor na sonoridade certa de sua voz rouca e marcante.